Чтобы вывести под любым углом текст необходимо использовать TrueType Fonts (например "Arial").

Например:

var 
  LogFont : TLogFont;

...
  GetObject(Canvas.Font.Handle, SizeOf(TLogFont), @LogFont);
  { Вывести текст 1/10 градуса против часовой стрелки }
  LogFont.lfEscapement := Angle*10; 
  Canvas.Font.Handle := CreateFontIndirect(LogFont);